Имя: Себастьян Верточчи | Sebastian Vertochchi - занят
Возраст:  42
Положение: Босс Чикагской мафии
Внешность: David Duchovny
Характер: Харизматичный мужчина, люби дорогие костюмы и шляпы. Часто улыбается и говорит с легким и даже еле заметным итальянским акцентом. Веселый шутник и чаще всего душа компании. С подчиненными высокого ранга общается спокойно и на равных. Считает своего сына недостойным носить звание мужчины, пока тот не добьется чего-то самостоятельно, ведь сам Себастьян начинал с самых низов, когда его отец оставил ему свой подпольный бизнес. Иногда нерешителен, когда дело касается глобальных вещей или бизнеса.
Биография: Его отец уже в прошлые годы был главой мафии, и после смерти вся власть перешла к Себастьяну. Он стал владеть борделями и казино, но теперь во время сухого закона он хочет включить в свой бизнес и алкоголь, так как это воистину золотая жила Америки. Но пока боится начинать войну с Томпсоном, потому не решается на этот ход. Сына сильно не любит, так как тот детства был тряпкой, а далеко не таким как сам Себастьян. Сын слишком испорчен деньгами и такой жизнью, а он хочет научить его добиваться всего самостоятельно, а не благодаря своим связям и деньгам. По выходным любит провести время в борделе, как таковой работы не имеет и получает деньги только от своего бизнеса. Не любит пользоваться оружием и кровь. Старается решить все вопросы мирным путем.

Имя: Лучиано Сапурелли| Luciano Sapurelli
Возраст:  35
Положение: Заведует рестораном «Sapurelle’s Edem»
Внешность: Colin Farrell
Характер: Добрый, веселый и общительный мужчина. Любит выпить вино и выкурить крепкую сигару. Ко всем относится, как к равным, никогда и никого не выделял для себя. Для него деньги не являются главной целью, важнее всего уважение и авторитет, который он зарабатывал долгие годы, поддерживая свой особый ресторан. К сотрудничеству с Верточчи относится почтительно, и всегда рад боссам мафии в своем заведении. С персоналом порой бывает строгим, когда тот не выполняет поставленные задачи. Любит когда девушки ублажают его, называя «королем».
Биография: В конце 19 века иммигрировал из Италии в США. Там был известен как глава мафии, который заправлял всеми делами в Италии. Ушел в отставку и отошел от таких дел. Решил заняться своим рестораном, где нанял хороших поваров.  Но вся прелесть ресторана заключается в том, то можно снять официантку, и она исполнит любые ваши пожелания в вип-зоне ресторана. Сам ресторан делиться на две части, для обычных клиентов, где все как у всех, и на секс-ресторан. Лучиано поддерживает свой авторитет и его заведение по праву считается лучшим, хоть он и вынужден платить деньги Верточчи за то, чтобы они крышевали его, и помогали с развитием.